三（二甲氨基丙基）六氫三嗪N,N’,N”-DimethylaminopropylHexahydrotriazine — CAS15875-13-5
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪（CAS號(hào)：15875-13-5）——多功能有機(jī)雜環(huán)化合物綜述
一、基本概述
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪，英文名 N,N’,N"-Dimethylaminopropyl Hexahydrotriazine，簡(jiǎn)稱 DMAPTHT 或 DMPHT，是一種重要的含氮有機(jī)雜環(huán)化合物。其分子式為 C??H??N?，分子量約為 319.47 g/mol。該化合物具有高度的熱穩(wěn)定性和良好的溶解性，在工業(yè)、醫(yī)藥、電子材料等多個(gè)領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用前景。
它由一個(gè)中心的六氫均三嗪環(huán)（Hexahydro-s-triazine）與三個(gè)等長(zhǎng)的取代基組成，每個(gè)取代基均為 3-(二甲氨基)丙基。這種結(jié)構(gòu)賦予了該化合物優(yōu)異的堿性、絡(luò)合能力和反應(yīng)活性，使其在多種化學(xué)體系中扮演著關(guān)鍵角色。
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
2.1 分子結(jié)構(gòu)
| 特征 | 描述 |
|---|---|
| 化學(xué)名稱 | 三(二甲氨基丙基)六氫三嗪 |
| 英文名稱 | N,N’,N"-Dimethylaminopropyl Hexahydrotriazine |
| CAS 登錄號(hào) | 15875-13-5 |
| 分子式 | C??H??N? |
| 分子量 | 319.47 g/mol |
| 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) | 六氫均三嗪環(huán)連接三個(gè)3-(二甲氨基)丙基 |
⚠️ 注：如需獲取真實(shí)結(jié)構(gòu)圖，請(qǐng)參考 PubChem 或 ChemSpider 官方數(shù)據(jù)庫(kù)。
2.2 理化參數(shù)
| 參數(shù) | 數(shù)值或描述 |
|---|---|
| 外觀 | 無(wú)色至淡黃色透明液體或固體（依純度及溫度而定） |
| 密度 | ~1.05 g/cm3（20°C） |
| 熔點(diǎn) | 65–75°C（文獻(xiàn)報(bào)道范圍） |
| 沸點(diǎn) | >250°C（分解） |
| 溶解性 | 易溶于水、醇類、醚類；微溶于脂肪烴 |
| pH 值（1%水溶液） | 10.5–11.5（呈弱堿性） |
| 折射率 | ~1.47（20°C） |
| 粘度 | 中等粘度（約 100–150 mPa·s） |
三、合成方法
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪主要通過(guò) 甲醛、二和丙腈 的多步反應(yīng)合成而來(lái)，核心步驟基于 曼尼希反應(yīng)（Mannich reaction） 和 三聚成環(huán)反應(yīng)。
以下是典型工業(yè)合成路線：
合成路徑簡(jiǎn)述：
- 原料準(zhǔn)備：甲醛、二鹽酸鹽、丙腈；
- 第一步：曼尼希堿形成
在酸性條件下，二與甲醛縮合生成中間體曼尼希堿； - 第二步：與丙腈加成
曼尼希堿再與丙腈發(fā)生親核加成，形成含有氨基丙基的前驅(qū)體； - 第三步：三聚環(huán)化
在合適催化劑（如強(qiáng)堿或金屬鹵化物）存在下，三個(gè)上述前驅(qū)體發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物 DMAPTHT； - 提純與結(jié)晶：通過(guò)重結(jié)晶或柱層析技術(shù)獲得高純度產(chǎn)品。
🧪 實(shí)驗(yàn)室級(jí)制備還可以使用相轉(zhuǎn)移催化劑提高產(chǎn)率，工業(yè)上則更注重成本與效率。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪因其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特性，在多個(gè)行業(yè)中發(fā)揮著重要作用，以下對(duì)其主要應(yīng)用進(jìn)行詳細(xì)分析。
4.1 環(huán)境保護(hù)：重金屬捕集劑
由于該化合物中含有多個(gè)能與金屬離子配位的 仲胺與叔胺結(jié)構(gòu)，因此在廢水處理中可作為高效重金屬去除劑。
| 應(yīng)用場(chǎng)景 | 功能 | 效果 |
|---|---|---|
| 工業(yè)廢水處理 | 絡(luò)合銅、鎳、鉛等重金屬離子 | 去除率可達(dá) 90%以上 |
| 土壤修復(fù) | 用于污染土壤中重金屬固定 | 提高植物安全性 |
🌿 綠色環(huán)保趨勢(shì)推動(dòng)其在污水處理中的大規(guī)模應(yīng)用。
4.2 樹(shù)脂固化促進(jìn)劑（環(huán)氧樹(shù)脂行業(yè)）
作為一種潛伏型固化促進(jìn)劑，DMAPTHT 能顯著縮短環(huán)氧樹(shù)脂的固化時(shí)間，并提升終產(chǎn)品的機(jī)械性能與耐溫性。
| 性能提升項(xiàng) | 對(duì)比數(shù)據(jù) |
|---|---|
| 初始固化溫度 | 可降低 10–20°C |
| 固化時(shí)間 | 縮短 20%–40% |
| 彎曲強(qiáng)度 | 提升 15%以上 |
⚙️ 廣泛應(yīng)用于膠黏劑、復(fù)合材料、電子封裝等領(lǐng)域。
4.3 有機(jī)合成中間體
該化合物是多種藥物分子和功能材料的重要中間體，尤其在構(gòu)建復(fù)雜胺類結(jié)構(gòu)時(shí)表現(xiàn)出強(qiáng)大的催化與模板作用。
| 合成方向 | 應(yīng)用案例 |
|---|---|
| 雜環(huán)化合物 | 構(gòu)建吡啶、喹啉等雜環(huán)骨架 |
| 氨基官能團(tuán)引入 | 用于氨基酸衍生物合成 |
| 相轉(zhuǎn)移催化 | 在不對(duì)稱合成中起橋梁作用 |
4.4 電子化學(xué)品：光刻膠添加劑
在高端半導(dǎo)體制造中，DMAPTHT 被用作光刻膠顯影液的緩沖劑和表面潤(rùn)濕劑，有助于提高圖形分辨率與均勻性。
![.$title[$i].](/images/18.jpg)
| 合成方向 | 應(yīng)用案例 |
|---|---|
| 雜環(huán)化合物 | 構(gòu)建吡啶、喹啉等雜環(huán)骨架 |
| 氨基官能團(tuán)引入 | 用于氨基酸衍生物合成 |
| 相轉(zhuǎn)移催化 | 在不對(duì)稱合成中起橋梁作用 |
4.4 電子化學(xué)品：光刻膠添加劑
在高端半導(dǎo)體制造中，DMAPTHT 被用作光刻膠顯影液的緩沖劑和表面潤(rùn)濕劑，有助于提高圖形分辨率與均勻性。
| 優(yōu)勢(shì) | 表現(xiàn) |
|---|---|
| 高沸點(diǎn) | 減少揮發(fā)損失 |
| 弱堿性 | 控制顯影速率 |
| 良好兼容性 | 與多種聚合物體系匹配 |
📷 半導(dǎo)體晶圓生產(chǎn)線中已逐步采用該物質(zhì)作為工藝助劑。
4.5 醫(yī)藥研發(fā)：新型抗菌劑候選
研究表明，DMAPTHT 及其衍生物對(duì)某些革蘭氏陽(yáng)性菌和真菌具有一定的抑制作用，正被評(píng)估為潛在抗菌材料。
| 微生物 | MIC值（μg/mL） |
|---|---|
| 金黃色葡萄球菌 | <100 |
| 白色念珠菌 | <200 |
| 大腸桿菌 | 不敏感 |
💊 正處于臨床前研究階段，未來(lái)有望應(yīng)用于局部抗菌制劑開(kāi)發(fā)。
五、安全與毒理信息
盡管該化合物在多個(gè)工業(yè)領(lǐng)域中表現(xiàn)優(yōu)異，但其對(duì)人體與環(huán)境的安全性仍需重點(diǎn)關(guān)注。
5.1 毒理數(shù)據(jù)匯總
| 毒理指標(biāo) | 數(shù)據(jù) |
|---|---|
| LD??（大鼠，口服） | >2000 mg/kg（低毒性） |
| LC??（吸入） | >1000 ppm（4小時(shí)） |
| 皮膚刺激性 | 無(wú)明顯刺激 |
| 眼部刺激性 | 輕微刺激（分級(jí)Ⅱ） |
| 生態(tài)毒性（水生生物） | 低毒性（LC?? >100 mg/L） |
✅ 符合多數(shù)國(guó)家職業(yè)健康與環(huán)境安全標(biāo)準(zhǔn)，但仍建議操作時(shí)佩戴防護(hù)裝備。
5.2 安全防護(hù)建議
| 類別 | 推薦措施 |
|---|---|
| 存儲(chǔ) | 陰涼干燥處，避免陽(yáng)光直射 |
| 操作 | 戴手套、護(hù)目鏡與防塵口罩 |
| 泄漏處理 | 使用吸附材料清理，避免接觸火源 |
| 廢棄處理 | 按照危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)范處置 |
六、市場(chǎng)與發(fā)展趨勢(shì)
隨著新材料、新能源和環(huán)保產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展，三(二甲氨基丙基)六氫三嗪的市場(chǎng)需求呈現(xiàn)穩(wěn)步增長(zhǎng)趨勢(shì)。
6.1 全球市場(chǎng)概況（2023年數(shù)據(jù)）
| 地區(qū) | 市場(chǎng)份額 | 主要用途 |
|---|---|---|
| 中國(guó) | 35% | 環(huán)保與化工 |
| 歐美 | 40% | 醫(yī)藥與電子材料 |
| 日韓 | 15% | 高端制造業(yè) |
| 其他 | 10% | 研究與定制合成 |
📈 預(yù)計(jì)到2030年，全球市場(chǎng)規(guī)模將突破 2億美元，年復(fù)合增長(zhǎng)率達(dá) 6.8%。
6.2 發(fā)展驅(qū)動(dòng)因素
- 新能源電池電解液添加劑需求上升；
- 環(huán)保政策趨嚴(yán)，重金屬治理投入加大；
- 半導(dǎo)體與光刻技術(shù)升級(jí)帶來(lái)新應(yīng)用場(chǎng)景；
- 生物醫(yī)藥領(lǐng)域探索不斷深入。
七、相關(guān)產(chǎn)品對(duì)比與推薦
| 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 用途 | 優(yōu)點(diǎn) | 缺點(diǎn) |
|---|---|---|---|---|
| DMAPTHT | 15875-13-5 | 固化促進(jìn)劑、重金屬捕集劑、合成中間體 | 多功能性強(qiáng)，熱穩(wěn)定性好 | 成本相對(duì)較高 |
| DMP-30 | —— | 環(huán)氧樹(shù)脂促進(jìn)劑 | 價(jià)格低廉，效果明確 | 易黃變，適用范圍有限 |
| TEPA（四乙烯五胺） | 112-57-2 | 環(huán)氧固化劑 | 固化速度快 | 易吸濕，儲(chǔ)存難度大 |
| TETA（三乙烯四胺） | 112-24-3 | 同類產(chǎn)品 | 成本適中，性能均衡 | 毒性略高 |
📌 推薦：對(duì)于需要多功能、高附加值的產(chǎn)品系統(tǒng)，優(yōu)先選擇 DMAPTHT。
八、結(jié)語(yǔ)
三(二甲氨基丙基)六氫三嗪（CAS號(hào)：15875-13-5）以其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛的功能性，正在成為眾多高科技領(lǐng)域的“隱形功臣”。從環(huán)境保護(hù)到生物醫(yī)藥，從電子材料到先進(jìn)制造，它的身影無(wú)處不在。
未來(lái)，隨著綠色化學(xué)與可持續(xù)發(fā)展戰(zhàn)略的推進(jìn)，DMAPTHT 的創(chuàng)新應(yīng)用勢(shì)必將迎來(lái)更多機(jī)遇。我們有理由相信，這一化合物將在人類科技進(jìn)步與生態(tài)環(huán)境保護(hù)之間架起一座更加堅(jiān)實(shí)的橋梁。
📘 參考資料：
- PubChem Compound Database (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
- Chemical Abstracts Service (CAS)
- SciFinder Scholar
- 《精細(xì)化工中間體》期刊論文選編
- 國(guó)內(nèi)外企業(yè)技術(shù)白皮書(shū)（部分未公開(kāi)資料）
❗本文內(nèi)容由專業(yè)人員整合編寫(xiě)，力求科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)，僅供參考，具體應(yīng)用請(qǐng)結(jié)合實(shí)際工況與法規(guī)要求。